H. Tavakol, Preparation of hydrazones from one-pot reduction of ketohydrazones  3^rd Iranian national congress on chemistry, Islamic azad university of varamin, Varamin, Iran. 16,17 May 2007

چکیده

تركيبات نيتروژندار، منجمله هيدرازينها از جمله تركيبات بسيار مهم چه در سنتز شيمي آلي (1) و چه در شيمي صنعتي (2) مي‌باشند. از بين روشهاي مختلف، يكي از بهترين روشها چه براي تهيه اين تركيبات و چه تهيه ساير تركيبات نيتروژندار واكنشهاي آمين‌دار شدن احيايي مي‌باشد (5-3). در اين گونه واكنشها، ابتدا از واكنش تراكمي بين هيدرازين هيدرات يا ساير هيدرازينهاي استخلافي و گروه كربونيل، هيدرازونهاي مختلف سنتز شده و سپس آنها را به هيدرازين مربوطه احيا مي‌كنند. با توجه به اين، گرچه در سالهاي اخير رشد فزاينده‌اي در واكنشهاي تهيه هيدرازين به روش احيا و با شروع از آلدئيدها صورت گرفته است، ولي تعداد گزارشهاي بسيار كمي مشاهده شده كه در اين واكنش از كتونها به عنوان ماده اوليه استفاده شود. در حاليكه با استفاده از اين روش، بسياري از مشكلات موجود در راه تهيه هيدرازينها با استفاده از ساير روشهاي موجود را كاهش داده و به حداقل مي‌رساند. ما در تحقيقات خود، ابتدا تهيه in situ هيدرازونهاي مختلف از واكنش تراكمي بين كتون و N,N- دي متيل هيدرازين در دماي محيط را با موفقيت به انجام رسانيده و سپس آن را با استفاده از كمپلكس بوران- تتراهيدروفوران به هيدرازين مربوطه احيا نموديم. هر دو مرحله در يك محيط واكنش و در حضورليتيم پركلرات به عنوان كاتاليزور در حلال دي‌اتيل‌اتر انجام پذيرفت (محلول 5 مولار، كه به اختصار LPDE 5M ناميده مي‌شود).  در شكل زير، شماي كلي واكنش انجام گرفته به نمايش درآمده است كه واكنش با استفاده از كتونهاي مختلف (آليفاتيك و آروماتيك) در دماي محيط وطي 14 ساعت با موفقيت انجام پذيرفته است.